Если каждую новость от группы делать отдельной записью, то захламится главная. Представь себе, что 5 групп (май, Крым) одновременно в походе.
Притом новости от группы протухают очень быстро - предыдущая новость становится уже никому особо не интересной с выходом следующей.

Тут нужно мутить именно что-то более продвинутое.
Пока приходит в голову только отдельный тип данных "путевые заметки", присоединяемый к событию.

При просмотре страницы события: после содержимого поста, до комментариев, отображать список заметок.
На всех страницах: в сайдбаре сделать новый виджет "В пути" или там "Путевые заметки", где показывать последнюю заметку из каждого из текущих событий, со ссылкой на само событие.

Добавление заметок только придётся с фронтенда делать, чтобы упростить процесс. Мега-форматирование там не нужно (можно обойтись простым текстом + возможность прицепить картинку), зато простоту добавления (и отсутствие необходимости грузить бекэнд-редактор) оценят люди, которые размещают заметки прямо в пути с телефона.

Подробнее вопрос - нужно продумывать.