Хотя, если вам охота кататься много - можете и из Серпухова начать, через Борисово - Лужки трассу М2; я вас тогда под мостом трассы встретить могу. Так вам будет +15 км.
В общем, в электричке решите - и позвоните, где вас встречать :)
Насчет участка Дворяниново- Дмитриевкое - я не уверен, что там грунтовка
вдоль лесополосы прохосохла - там как раз низинка с очень небольшим уклоном, воде утекать некуда, и сохнет она по весне и после дождей - довольно долго. И грунт там ну очень налипистый :)
Альтернативный вариант - через Болотово, правда южнее его дорожка тоже пересекает довольно мокрый овраг.
По грунтовкам через Ченцово как-то не ездил - но дорога от Р115 в его сторону- грязные развезенные колеи; каждый раз проезжая мимо я чертыхаюсь, что туда точно не хочу :)
Ну и гарантированно сухой вариант - по старой трассе до Ненашево и дальше через Пахомово.