Сход с с середины маршрута ОЧЕНЬ неудобный - из Алексина на автобусе, так что трезво оценивайте свои шансы :)
Еще вариант - можно переправиться в Тарусе через Оку (там обычно можно найти лодочника), и дальше в Поленово и на 107км.Это сокращает маршрут приблизительно вдвое.