> Маршрут: Чехов - Васькино - Погари - Игумново - Турово - Каменищи - Хатунь - Чирково - Парышово - Максимиха - Чепелево - Столбовая ~ 100 км

А я сразу и не помотрел-то...
Как пардон ты из Васькино попадешь в местечко-погари? Как наши славные покатушечники в прошлое воскресенье - через заброшенную часть и пешком через еловые посадки? Не жалко школьников-то? Что касается дороги на юг от Местечка-погари - ничего сказать не могу, когда я там проезжал - ее не заметил :-) Но судя по ее обозначению - ничего хорошего.
Проходимость дороги из Турово в Каменищи тоже непонятная.

В общем - я бы поехал в обратном направлении. От чепелево или от Столбовой по асфальту через Повадьино-Глотаево (Парышево в полукилометре от дороги) - Михайловское-Полушкино (до туда асфальт) -Чирково (хорошая улучшенная дорога) - далее до Хатуни (от А108 скорей всего асфальт) - далее по грунтам до Турово - а дальше смотреть, лезть ли обратно в грязь в сторону Погари, или ехать в Серпухо с www.mza.ru наиболее точное