Раменское-Дружба-Юрасово-Исаково-Маришкино-Воскресенск-Пески-Черкизово-Подлужье-Радужный-Коломна, примерно 70км полный маршрут, однако, практически вдоль жд, точек слива -море. До Воскресенска около 50.
минусы - асфальт, степень загруженности основного(или заваленности снегом неосновного) судить пока не берусь.

Из _возможных достопримечательностей:
Краснохолмская Ново-Соловецкая Марчуговская пустынь — мужской монастырь на берегу Москвы-реки в селе Фаустово Воскресенского района Московской области, который уже 300 с лишним лет как приписан к Соловецкому монастырю в Белом море. Редкий для Подмосковья образец монастырского зодчества раннепетровского времени.

Сперва основали этот монастырь на другом берегу Москвы-реки, в селе Марчуги у Красного холма — в месте, которое весной заливало половодье. В 1655-57 гг. монастырь был перенесён вниз по течению, на более высокий берег реки. Само село - почти ровесник Москвы, в1451 году упоминается в летописи- может, увидим с другого берега при хорошей погоде.

Деревня Михалево - основана лейб-медиком Павла I Иваном Филипповичем Беком на «отхожем поле» в Бронницком уезде Московской губернии (хе-хе). Позднее его сын Александр Иванович выстроил там каменную церковь (1821г) по архитектуре совпадающую с церковью Св. Варвары на Варварке.

Конечный пункт -Коломна. Можно посмотреть на Коломенский кремль, в одной из башен которого по легенде была в заточении Марина Мнишек.

Не знаю, насколько интересно, как вариант. Наверняка поинтереснее что-то можно придумать