Я бы от Шаховской поехал не по Р90 (она скучная), а в сторону Муриково, и дальше - через Пещерово (Пыщерово) к Бролино. Дорога там поинтереснее и в урочище Теплухино завернете.
Описанный участок есть на этом треке:
http://www.gpsies.com/map.do?fileId=noanuecchvstpijo&authkey=06A0258A007331B750B5740F76F2A96F34B454B4837160B5

На второй день едете по старой Смоленской дороге. Тот, что на треке - это обычный грейдер, довольно безликий. Я там только зимой катаю, поскольку его чистят. Интереснее проехать через Ефремово. Трек есть тут: http://vgvozdev.narod.ru/bike/roads/pages/N36_23N.html

От Гриднево, при наличии времени и желания, можно сделать радиалку к Замри-Горе (Самая высокая точка Московской области.). Правда, потом придется возвращаться в Гриднево.

Короче, я бы к вам присоединился на оба дня, но ночевка в гостинице противоречит моим эстетическим принципам. (Я, блин, в поход еду, или в занюханную командировку, чтобы в гостинице ночевать при наличии прекрасного леса по маршруту?)

Мне больше по душе ночевка в лесу, на берегу ручья под названием Москва, между Ефремово и Дурыкино.

Вот как-то так.