Рекомендации по маршруту:


1й кусок до Люберец лучше ехать на электричке или парк Кузьминки - Любересцкие карьеры - Томилинский парк - Мячково. Сейчас погода хорошая, там приятно.
В остальном тоже по шоссе крутить мне лично не столь интересно, но если стоит цель проехать между точками, то там уже терпимо. Вызывает сомнение возможность проехать Подольск-Малоярославец за 2 дня по указанному маршруту иначе, чем язык-на-плече и быстро-быстро-марш-марш по шоссе. не останавливаясь и не отвлекаясь. Имхо, многовато на 2 дня, но и от КРаменского (с) до Подольска можно доехать меньше, чем за день. От Подольска по шоссе пилить приятного мало, рекомендую проехать Дубровицы-Щапово. Так же я бы вам посоветовал из Троицка вечером в воскресенье вернуться в Москву на обычном городском автобусе (мимо меня проедете, если что пару человек на ночь могу вписать), а на следующий раз ехать ранней электричкой с Киевского вокзала на пл. Кресты - и стартовать уже оттуда.
От Кресты на юг по просеке напрямую.