1) Пятерошные препятствия это перевал Аишха, перевал Алоус, траверс Грачевсий-Туапсе, перевал Фиршт, подъем который вы ходили от пшады тоже вроде пятерошный.
2) Будет тяжко
3) Надо четко определиться с составом участников и тем оборудованием что нам нужно. И потом просить конкретные вещи под конкретную задачу.
4)Через бауманку вряд ли чего получим, т.к. в прошлом году бабок дали, а чемпионат по велотуризму не состоялся. Посему в этом году бауманка на нас обижена. Впрочем попробуй подойти к Лизаеву и поговорить с ним по этому поводу. Может чего получиться?