1) Насколько я знаю, для нахождения в Горном Бадахшане нужен пропуск в погранзону, который дают в Душанбе. Именно поэтоуму памирские маршруты начинают оттуда.

2) По описанию вариантов не понятно, где на машине и где на велосипеде. Дороги везде по первой нитке есть. Но есть так же - большая высота, пустыня и местами плотная населенка. А так же куча границ с погранзонами. В принципе проехать можно, но определяющий фактор не 150 км в Крылатском, а туристический опыт.