1) что есть сайгатово? Вы поедете в Соколову Пустынь напрямую или через Белопесецкий монастырь?
2) Участок Никифорово-Верховья реки Тоденка. Вообще-то там заповедник, лучше в его глубины не соваться, легко можно нарваться как на штраф, так и на глубокий снег; так что варианта два: либо от Игумново по афальту в Данки (не очень красиво - темная дорога, лес стеной по обеим сторонам, зато нервы спокойные), или от Никифорово по асфальту до Зиброво а дальше по грунтовой дороге в Республику. Дорога вдоль Оки, достаточно красиво, единственное что я не уверен что участок Зиброво-Тоденка достаточно высохнет, там обычная полевая дорога. Но - как раз +- пару километров вокруг Тоденки придется ехать по территории заповедника, если нарветесь на егерей - неприятный разговор обеспечен.
От Республики в сторону Лужков - хороший свежий асфальт; дальше по асфальту до Борисово; от Борисово до Бутурлино по западному берегу Речмы есть впоне проезжая дорожка типа улучшенной грунтовки.
3) Ну и заканчивать я бы рекомендовал или в Серпухове, или уж ехать до Чехова - уезжать лучше с конечных станций электрички.