Но тебе придется долго уговаривать мою жену, она его себе на следующий год преберегала, так что без ее разрешения не дам :)

А если серьезно, то в первую очередь определись, что тебе интересно - голые горы, или лесистые горы и море. У нас по этому вопросу постоянные расхождения - одним интересней одно, другим другое. Лично для меня на центральном кавказе на майские все слишком мрачно и достаточно холодно. Опять же повышенное внимание местного населения и не обязательно в плохом смысле, но обязательно будет. (был 2 раза)
по западному Кавказу все значительно интересней (был 6 раз + 3 летом). Местные внимания не обращают, ну конечно если к пьяным пристовать не начнеш. Горы начинают цвести. Особенно хороши фруктовые сады в Адыгее, да и отдельные деревья в горах смотряться запиписично. В районе Новоросийска и Тамани много винных заводов, где есть если и не дегустационный зал, то покрайней мере фирменный магазин с розливным продуктом и невозможно низкими ценами при очень высоком качестве. многократно опробован вариант с подъемом на плато Лагонаки как по грунту так и по асфальту и последующим сваливанием к морю на электричке (рассписание известно). с самого плато открываются обалденные виды и есть две окультуренных пещеры. под подъемом самое красивое на кавказе Гуамское ущелье по стенке которого вырублена полка и проложена узкокалейка. Так же, традиционное купание в море - причем в районе Сочи бывает достаточно теплая вода - покрайней мере с Крымской не сравнить.
Ну в плане сложности маршрут можно проложить и там и там любой, сдесь никаких ограничений нет. Для более конкретной информации надо тыкать пальцем в карту. Кстати, вероятно в пятницу всеже буду дома.