Правда, лучше не на майские, а на день России. От Москвы до Балобаново, там до Боровска. Боровск - это картинная галерея под открытым небом. В интернете есть фотки - посмотри.
От Боровска можно заехать в Этномир. Но мне он не понравился. Особенно в сравнении с Музеем кочевых культур Кости Куксина. Слишком коммерциализированно...
Также стоит заехать в Николо-Ленивец, где можно посмотреть на объекты фестиваля "Архстояние" и новые работы Полисского. Очень впечатляющее зрелище! Ну а от Николо-Ленивца стоит проехать по берегам Угры до Калуги. Стоит, правда, иметь ввиду, что часть проходит по Нацпарку "Угра". По пути рекомендую заехать в Тихонову пустынь. Красивый монастырь. Особенно местная медовуха запомнилась и выпечка. Берега Угры неописуемо красивы. Много хороших грунтовок.
В Калуге стоит прокатиться по городу - приятный город. В музей космонавтики можно зайти, если будет время.

Трек вот такой:http://www.gpsies.com/mapOnly.do?fileId=spkxkqewwkisaikx&isFullScreenLeave=true
Очень живописный и простенький бродик перед д. Шестово.
Продолжительность - 4 дня, чтоб весь достоприм посмотреть, купаться в речках и не гнать особо.
Мы правда, ездили за 2.5.