Пока другие крутят педали и преодолевают напор стихий, сидя в офисном кресле, поразмыслил над прошедшим флудом и пришёл к следующим выводам:

Вобщем баян наверное:
1) Для обеспечения безопасности, необходимо чтобы все были готовы друг-другу оказать мед. помощь, ну и мало ли что.
Соответственно передвигаться как минимум попарно.
2) Должна быть обеспечена информационная связь между участниками.
Соответственно, если группа совсем не растягивается (а это можно достичь разными способами), то во время движения можно обойтись и без раций (это не относится к разведке маршрута).
Наличие раций подразумевают следующую тактику: группа может быть разбита на микрогруппы (не специально, но это может случится),
в этом случае тем кто без раций следует держаться к ближайшему участнику с рацией, а тому следует при необходимости сбавить темп.

Итого: механик и медик могут находится где угодно, но до них обязательно должна быть связь! За этим надо следить, если видно, что ситуация разворачивается таким образом, что кто-то отстаёт.
3) Если механик будет в замыкающей микрогруппе, то ему скорей всего не прийдётся наматывать участок маршрута втройне: [туда]-[обратно до места происшествия]-[и опять вперёд].
Ну а командир может находится где угодно, главное чтобы он полностью контроллировал процесс, а участники без его присмотра и решения не геройствовали.

Если не прав, поправьте.

PS: А всё равно, у меня будет свой велопоход с блэкджеком и шлюхами! =)))