1. Памятник Панфиловцам находится около Дубосеково. Сейчас там, кстати, стало ощутимо интереснее, чем пару лет назад. Много новых экспонатов появилось, и музей работает.

2 А вот монастырь - как раз ближе к Чисменам. Но очевидная асфальтова дорожка от Чисмен к монастырю в последние годы совсем испортилась. В ходе вставания с колен там на полях начали произрастать многочисленные коттеджные поселки, и как следствие- неприятный трафик. А дорога осталась такой же, какой и была. Узкой и без обочин. Ну ее нафиг, короче.

До монастыря лучше ехать не от Волока (в городе трафик немилосердный) и не от Чисмен, а грунтами, от Дубосеково (можно от Матренино, но тогда есть риск понюхать ту самую свалку). После дождей на этих грунтах будет чересчур "забавно", особенно на броде. А в сухую погоду и дорожки и бродик будут весьма приятные.

3. После монастыря можно продолжить грунтовый маршрутик к Яропольцу. Там имеет смысл немножко затупить- плотность достопримов на 1 кв км. весьма высокая. То есть там должно понравиться любителям военной истории, а так же поэзии, религии, энергетики. А в теплую погоду еще и в прудах можно искупаться.

А финишировать в Волоке (со стороны яропольца проще подобраться к жд станции не через город, а дворами-огородами)

Катнуть там грунтами, на 100 км, с кучей достопримов и парочка заныров.