1. На второй день запланированный трек - это узкая асфальтовая дорога без обочин и с приличным трафиком. (любителям катания по Осташковскому ш может, и ничего, но мне там в последние годы совсем перестало нравиться. А между Карабаново и Александровым - перестало нравиться лет десять назад.) Лучше, на мой взгляд, оставить этот вариант как аварийный, а попробовать проехать через Ельцы-Дубровку-Махру. (Через Романовское дорожка тоже симпатичная, но сейчас она будет очень "забавной" (C). В прошлом году в конце мая мы там неплохо поразвлекались, но простому велосипедисту я это повторять не советую)

2. Около Киржача в неплохом лесу есть родник. На карте ОСМ он обозначен. У кого не обозначен - N56 10 43.6 E38 52 34.1 H145 Надеюсь, что подачу воды за неуплату не отключили.
Совсем уж рядом останавливаться не стоит (туда за водой много народу ходит), но если отойти метров 300...
Или уж до реки доехать. Из основного русла весной воду брать не стоит, а из стариц - вполне можно.

3. Грейдеры на первый день довольно глухоманистые, но не более того. Самые симпатичные дорожки и пейзажи - вдоль Киржача. Учитывая, что в стране с переразвитой демократией соблюдение всяких там лесных, земельных и водных кодексов обязательно только для смердобыдла, в долине реки стали расти коттеджные поселки для (всенародно) избранных, как метастазы на 4 стадии. Есть основания думать, что через пару лет туда уже и не сунешься. Но пока еще можно попробовать, надо успеть.