На случай, если участок Сьяново - Ситне-щелканово пройдешь быстро, могу подсказать еще хорошую дорожку в обход старой каширки.
От Псарево на юго-запад в до Матвейково. ОТ него на юг вдоль КИреевки по восточному берегу идет неплохая грунтовка; в 2013 на БОРе по ней ехалось довольно неплохо.
Вот
мой трек с того БОРа. На петельки и резкие уходы от дорог в сторону не обращай внимания - там были КП
Еще южнее Вихорны есть дорога из плит, по ней идет часть трека от М4 к горнолыжке на Киреевке, но от Вихорны к ней только грунтовки по полю, я бы выбрал вариант по лесу вдоль Киреевки