В такой ситуации надевай виндстоппер, флис бери с собой в рюкзаке - одевать на остановках, да и при езде может понадобиться. Желательно чтобы футболка была не хб - а то она пропитается потом и будешь ты мокрый и холодный.
Насчет штанов - если есть возможность - конечно прикупи вело-трико, например в маганине в спорткомплексе цска, там велоодежда есть круглый год. Если возможности нет - можно одеть велотрусы а сверху плотные спортивные штаны; главное - чтобы они поменьше продувались (я например зимой езжу в обычном шерстяном трико поверх велотрусов). Джинсы одевать - самое последнее дело, тем более если будет слякоть- сырые джинсы это настоящая терка.
Ноги в кроссовках - самое замерзающее место; если в велообуви ноге просторно - то можно обойтись толстым шерстяным носком; есть еще рецепт - поверх шерстяного носка надеть полиэтиленовый пакет - чтобы не продувало, да и если будет слякоть - чтобы не так быстро промокнуть. Если же обувь тесная - то от носка нога только давится и будет мерзнуть еще сильнее - так что лучше нормальные педали и обувь посвободнее