1. состояние местности может измениться неожиданно. На спутниковых снимках информация обновляется не каждый день.

Все знают тропинку от пл Подосинки до родника? (Там меньше 2 км.) Сколько времени нужно для того, чтобы по ней проехать на велосипеде? Минут 10 со всеми запасами.
И я тоже так думал. До мая 2011. Когда после ветродуя в начале мая там образовались завалы с 2-этажный дом высотой, на преодоление этого участка мне потребовалось минут 40.
Недели через две тропинку пропилили, все встало на свои места.

На Урале прошел красивый склон, по которому можно было просто спуститься по снежнику. Немного льдистый, но вполне удобный путь. Посоветовал знакомым, показал видео, дал трек. Следующее лето было теплым, снежник растаял, и обнажил под собой такие знатные чемоданы...

2. Многие тропинки на спутниковых снимках совершенно не читаются, что не мешает им существовать и быть весьма проезжаемыми. На картах они могут быть нанесены. Но это никто не обещает.
3. Многие лесные дороги (нанесены на картах и хорошо читаются на спутниковых снимках) зарастают и становятся неожиданно труднопроходимыми, хотя по кронам остаются заметными еще несколько десятилетий.
4. Как по спутниковому снимку отличить проходимое болото от непроходимого? Болотную тропу не всегда и на местности-то видно, она может быть залита водой, при этом оставаться вполне проходимой. На ощупь. С другой стороны, зимник может неплохо прослеживаться на спутниковых снимках, но в летнее время туда лучше не соваться (фильм "А зори здесь тихие" смотрели?).
5. На карте (снимке) нарисовано озеро - как узнать, красивое оно или нет? Там пляжи есть? Или у него подболоченные берега, к которым и подойти непросто?

Так что вывод - однозначно сказать, что там тебя будет ожидать на местности, невозможно в принципе. Но с опытом должна выработаться какая-то интуиция, позволяющая смотреть на карту (снимок) и представлять местность.
Причем первична тут именно карта, снимок - только для уточнения карты и как источник вспомогательной информации.